تفاعــلات شهيــرة في الكيمياء العضوية ... لدينا اليوم تفاعل شهير من تفاعلات الكيمياء العضوية ..وهو يعتبر من التطبيقات المهمة على carbanions Acetoacetic-Ester Condensation / Claisen Condensation المعادلة العامة للتفاعل / تفاعل كليزن / هو تفاعل تكوين رابطة carbon- carbon bond formation C-C عن طريق تفاعل استبدال substitution ويتم بين استرات تحتوي على ألفا هيدروجين ، بوجود قاعدة مثل صوديوم ايثوكسيد NaOEt للحصول على β-ketoesters .. اذا كان التفاعل بين جزيئين استر احدهما يحتوي على ألفا هيدروجين والآخر لا يحتوي عليه فان التفاعل يسمى crossed claisen condensation اذا استخدمت الكيتونات ketones أو النيتريلات nitriles كمعطي donor في هذا التفاعل فان الناتج هو β-diketone أو β-ketonitrile على الترتيب ان استخدام قاعدة قوية يزيد من الناتج مثل : أميد الصوديوم sodium amide ، هيدريد الصوديوم sodium hydride Mechanism : الخطوة الأولى نقره على هذا الشريط لعرض الصورة بالمقاس الحقيقي الخطوة الثانية الخطوة الثالثة نقره على هذا الشريط لعرض الصورة بالمقاس الحقيقي تفاعل جديــد وهو تفاعل تكاثف ألدول .. Aldol Condensation المعادلة العامة التفاعل .. تحت تأثير قاعدة مخففة أو حمض مخفف ، فان جزيئين من الألدهيد أو الكيتون يمكن أن يتحدا ليكونا بيتا – هيدروكسي ألدهيد أو بيتا هيدروكسي كيتون . ان الناتج يمكن الحصول عليه عن طريق الاضافة addition لأحد الجزيئين من الألدهيد (أو الكيتون) الى الجزئ الآخر حيث أن ألفا- كربون من الجزئ الأول تهاجم مجموعة الكربونيل C=O من الثاني .. اذا لم يحتوي الألدهيد أو الكيتون الداخل في التفاعل على ألفا هيدروجين فان تفاعل ألدول لا يمكن أن يحدث .. mechanism في وسط قاعدي .. في وسط حمضي .. نقره على هذا الشريط لعرض الصورة بالمقاس الحقيقي Azo Coupling المعادلة العامة للتفاعل .. وهو تفاعل ازدواج يستخدم بشكل واسع في الصناعة لانتاج الصبغات . ويحدث هذا الازدواج بين aromatic diazonium ion حيث يتقاعل كمحب للالكترونات electrophiles مع حلقة أروماتية منشطة activated aromatics مثل الأنيلين أو الفينول (حيث أن المجموعات الوظيفية NH2 ، و OH) تزيد من نشاط حلقة البنزين .. ويتم الاستبدال على موقع بارا para الا اذا كان مشغولا فيحدث على موقع أورثو ortho .. ان قيمة الأس الهيدروجيني PH للمحلول مهمة جدا ،فيجب أن يكون الوسط حمضي او متعادل ، ولا يمكن أن يتم التفاعل اذا كان PH قليل جداً.. mechanism.. الخطوة الأولى : نقره على هذا الشريط لعرض الصورة بالمقاس الحقيقي الخطوة الثانية : نقره على هذا الشريط لعرض الصورة بالمقاس الحقيقي Hell-Volhard-Zelinsky Reaction المعادلة العامة للتفاعل / في هذا التفاعل يتعامل الحمض الكربوكسيلي مع البروم في وجود حافز " كمية من الفسفور " فيحدث هلجنة بواسطة البروم للحمض الكربوكسيلي .. Mechanism الخطوة الأولى / يتفاعل الفسفور مع البروم ليعطينا ثلاثي برومو الفسفور ، وفي أول خطوة يتحول الحمض الكربوكسيلي الى acyl bromide الخطوة الثانية / نقره على هذا الشريط لعرض الصورة بالمقاس الحقيقي acyl bromide يمكن أن يتواجد في صورة اينول ، وهذه الصيغة يحدث لها brominated بسرعة على ذرة ألفا - كربون ، ومركب monobrominated محب للنواة بشكل كبير لذلك يتوقف التفاعل عند هذه المرحلة . والمركب الوسطي acyl intermediate يمكن تحت تأثير البروم أن يتبادل مع حمض كربوكسيلي غير متفاعل عن طريق الأنهيدريد وهذا يسمح باستمرار الدورة التحفيزية لاتمام التحول .. __________________