[نور]

الهيدروكربونات
هي مجموعة كبيرة من المركبات العضوية يدخل في تركيبها عنصري الكربون والهيدروجين فقذ وتنقسم إلى فرعين أساسيين هما:
أ ـ هيدروكربونات اليفاتية:
وينقسم هذا النوع من المركبات إلى فرعين أساسيين 1
ـ هيدروكربونات مشبعة (بارافينات)
2 ـ هيدروكربونات غير مشبعة وتشمل أوليفينات (ألكينات) وأسيتلينات (ألكانيات)
ب ـ هيدروكربونات أروماتية (عطرية)
وهذه تكون عبارة عن حلقات غير مشبعة وكل حلقة تحتوي عادة على ست ذرات كربون، قد تكون حلقة واحدة مثل البنزين العطري ومشتقاته مثل التلوين والآنيلين.
أولاً: الهيدروكربونات المشبعة (البارافينات أو الألكانات) تتميز بالآتي:
أ ـ الروابط: وفيها ترتبط ذات الكربون ببعضها برابطة أحادية وهي أثبت الروابط.
2 ـ الصيغة العامة:[CnH2n+2].
3 ـ أول مركب في هذه السلسلة هو الميثان CH4.
4 ـ البارافينات خاملة كيميائياً إذا ما قورنت بغيرها من المركبات العضوية فهي خاملة تجاهالعوامل المختزلة والمؤكسدة العادية وكذلك القلويات والأحماض الهالوجينية.
5 ـ يعزى خمول البارافينات إلى صعوبة كسر الروابط التساهمية الموجودة بين الكربون والهيدروجين أو الكربون والكربون فكسر هذه الروابط يحتاج إلى ظروف خاصة مثل استخدام ضوء الشمس أو استخدام درجات الحرارة العالية.
6 ـ تتفاعل بالاستبدال.
ثانياً: الهيدروكربونات غير المشبعة:
1 ـ الأوليفينات (الألكينات)
وهي هيدروكربونات غير مشبعة تتميز بالخصائص الآتية:
1 ـ الروابط يحتوي على مركب فيها على رابطة ثنائية (مزدوجة) بين ذرتي الكربون وباقي الروابط بين ذرات الكربون فردية.
2 ـ الصيغة العامة[CnH2n].
3 ـ أول مركب في هذه السلسلة هو غاز الإيثيلين C2H4.
4 ـ الأوليفينات تتحد مع العوامل المختزلة والمؤكسدة والأحماض الهالوجينية والهالوجينات تحت الظروف العادية على عكس البارافينات فهي خامل كيميائياً.
5 ـ يعزى النشاط الكيميائي في الأوليفينات إلى وجود عدم تشبع ممثلاً في الرابطة المزدوجة ويسعى الجزيء إلى أن يصل إلى حالة التشبع باتحاده بالإضافة.
6 ـ من أهم خصائص التفاعلات في الأوليفينات أنها تتم بالإضافة وليست بالاستبدال كما هو الحال في البارافينات والإضافة هنا عبارة عن إضافة جزيء أي ذرتين.
2 ـ الأسيتيلينات (الألكانيات)
وهي هيدروكربونات غير مشبعة تتميز بالخصائص الآتية:
1 ـ الروابط يحتوي كل مركب فيها على رابطة ثلاثية بين ذرتي كربون وباقي الروابط بين الكربون فردية.
2 ـ الصيغة العامة CnH2n-2.
3 ـ أول مركب في هذه السلسلة هو غاز الأسيتليين C2H2.
4 ـ تتفاعل بالإضافة حيث تنفك الرابطة الثلاثية بين ذرتي الكربون، كما أنها تتأكسد وتتبلمر، ويمكنها أن تتفاعل بالاستبدال مع الفلزات بشرط أن تكون الرابطة الثلاثية في الجزيء طرفيه.
نوع المركب
نوع الروابط
التفاعل مع الهالوجينات

البارافينات
فردية
تتفاعل فقط بالاستبدال ـ لأنها مشبعة


الأوليفينات
زوجية
تتفاعل بالإضافة في الظروف العادية (غير مشبعة)


الاستيلينات
ثلاثية
تتفاعل بالإضافة ـ كما تتفاعل بالاستبدال مع الفلزات

وبناءً على ما سبق يمكن تقسيم المركبات الهيدروكربونية كالتالي:

نقره على هذا الشريط لعرض الصورة بالمقاس الحقيقي




الألكانات:
هي مركبات هيدروكربونية أليفاتية مشبعة، وتُعد هذه المركبات أقل المركبات الهيدروكربونية نشاطاً في الظروف العادية، ولذلك سميت قديماً البارافينات (أي قليلة الميل للتفاعل).
الجدول التالي يُوضح الصيغ الجزيئية والتركيبية وأسماء الألكانات العشرة الأولى ودرجات غليانها:
والاشكال التالية تبين نماذج للمركبات الأولى للالكانات.

تسمية الألكانات:
تسمى المركبات العضوية حسب نظامين، التسمية الشائعة والتي قد تختلف من مكان إلى آخر، وتسمية دولية محددة تبعاً لنظام الإيوباك والتي تعتمد على اسم الألكان.
والألكانات قد تكون غير متفرعة كما مر معنا أو متفرعة أي تحتوي على مجموعات جانبية كما في الصيغتين التاليتين:
قواعد تسمية الألكانات حسب الأيوباك
1 ـ نحدد أطول سلسلة متصلة من ذرات الكربون.
2 ـ نرقم ذرات الكربون في هذه السلسلة من أحد طرفيها إلي الطرف الآخر بحيث تأخذ ذرة الكربون المتصلة بالمجموعة الجانبية أصغر رقم.
3 ـ نحدد المجموعة أو المجموعات من حيث موقع إتصالها بالسلسلة.
4 ـ نكتب الرقم الدال على موقع اتصال المجموعة الجانبية بالسلسلة ثم اسم المجموعة، ويتم الفصل بين الرقم والاسم بخط قصير.
5 ـ في حالة وجود أكثر من مجموعة جانبية مثل ميثيل (- CH3) وإيثيل (- C2H5) فإن أولوية كتابة المجموعة برقمها تتم طبقاً للترتيب الأبجدي أي إيثيل قبل ميثيل.
6 ـ عند اتصال مجموعتين متماثلتين مثل مجموعتي ميثيل (- CH3) بنفس ذرة الكربون في السلسلة، فنستخدم كلمة ثنائي ونضع قبلها نفس رقم ذرة الكربون مرتين.
الألكينات
الألكينات مركبات هيدروكربونية تحتوي على رابطة تساهمية ثنائية بين ذرتي كربون ويشتق اسم الألكين من الألكان المقابل باستبدال المقطع (ين) بالمقطع (ان)، وصيغتها العامة CnH2n+2
خواص الألكينات
المركبات الأولى من الألكينات والتي تحتوي بين (2-4) ذرات كربون تكون على شكل غازات، بينما المركبات التي تحتوي بين (5-15) ذرة كربون تكون في حالة سائلة، والمركبات التي تحوي 61 ذرة كربون فأكثر هي مواد صلبة.
ونظراً لاحتواء الألكينات على رابطة ثنائية فإنها مواد نشطة جداً، وذلك لميلها الشديد لإشباع ذرات الكربون المرتبطة بروابط ثنائية وتحويلها إلى روابط مفردة، ولهذا فالألكينات هيدروكربونات غير مشبعة، لها القدرة على إضافة ذرات أو جزيئات أخرى وتسمى تفاعلاتها تفاعلات إضافة.
الاسمIUPAC
الصيغة الكيميائية
درجة الغليان °س
درجة الانصهار °س

الإيثين ---Ethene
CH2= CH2
-104
-169


بروبين--- Propene
CH2= CH-CH3
-45
-185


بيوتين---Butene
CH2= CH-CH2-CH3
6.3
-185


2-ميثيل بروبين2-Methyl Propene
CH2= C = CH3
-7
-140


بنتين---Pentene


CH2= CH-(CH2)2-CH3
30
-138


هكسين---Hexene
CH2= CH-(CH2)3-CH3
64
-140


هبتين---Heptene
CH2= CH-(CH2)4-CH3
93
-119


أوكتين---Octene
CH2= CH-(CH2)5-CH3
121
-102


نونين---Nonene
CH2= CH-(CH2)6-CH3
146
-81


ديكين---Decene
CH2= CH-(CH2)7-CH3
171
-66

الإيثاين (الأسيتيلين)
1111
نشاهد في ورش اللحام إسطوانات مدون عليها "غاز أسيتيلين"، إن هذا الغاز يحترق بلهب درجة حرارته 3000°س عند خلطه بغاز الأكسجين، حيث يستفاد من هذه الحرارة العالية في صهر ولحام المعادن.
الخواص الفيزيائية للإيثاين
1 - الغاز عديم اللون ذو رائحة تشبه الإيثير.
2 - أقل كثافة من الهواء الجوي.
3 - غاز سام.
4 - شحيح الذوبان في الماء ولكنه يذوب في المذيبات العضوية مثل الأسيتون.
أهمية الإيثاين في الحياة
يستخدم الإيثاين في أغراض كثيرة منها:
1 - الحصول على اللهب الأكسي أسيتيليني الذي يستخدم في لحام المعادن وذلك عند احتراق الأستيلين بعد خلطه بالأكسجين.
2 - تحضير مركبات هامة مثل البنزين والأسيتون، ومركبات الفينيل التي تستخدم في صناعة المطاط.
3 - يستخدم في إنضاج الفاكهة.
التفاعلات الكيميائية للإيثاين
1 - تفاعل الإضافة:

دقق في الصيغتين التركيبيتين لكل من الإيثان (الألكان) والإيثاين: (بافتراض أن الإيثان قليل النشاط مثل الميثان وكلاهما من الألكانات) تلاحظ من الصيغتين وجود رابطة تساهمية ثلاثية في الإيثاين، وتميل هذه الرابطة إلى التشبع والتحول إلى رابطة ثنائية ثم رابطة أحادية، ويتم تشبع الرابطة بنوع من التفاعلات تسمى تفاعلات الإضافة وتحدث عملية الإضافة بعدة طرق.

2 - الاشتعال:
الإيثاين يشتعل في الهواء بلهب مضيء مدخن، حيث يتفاعل مع اكسجين الهواء الجوي .
أما إذا احترق الإيثاين في وفرة من الأكسجين (أكسجين نقي)، فإنه يحدث احترا قاً تاماً ويعطي لهباً تصل درجة حرارته إلى 3000°س يسمى لهب الأكسي أسيتيلين.
3 ـ بلمرة الإيثاين:
بإمرار غاز الإيثاين في أنابيب حديدية مسخنة لدرجة الإحمرار وخالية من الأكسجين، حيث تتبلمر كل ثلاثة جزيئات من الإيثاين لتكوين جزيء من البنزين
وبذلك يمكن تحويل أحد مركبات الهيدروكربونات الأليفاتية وهو الإيثاين إلى مركب هيدروكربوني أروماتي وهو البنزين.
- الأكسدة : Oxidation:
يتأكسد مركب الايثاين بمحلول برمنجنات البوتاسيوم القاعدية ليعطي أحماض كربوكسيلية، ويتم كسر الرابطة الثلاثية بواسطة التأكسد.
__________________