موسوعة في علم الكيمياء اكثر من رائعة للكيميائيين ...

[نور]

الميثان

(CH 4)
نقره على هذا الشريط لعرض الصورة بالمقاس الحقيقي
1 ـ مصادره:

يُعتبر غاز الميثان أبسط الألكانات، ويكون 90% من غاز المستنقعات حيث ينتج عن تحلل المواد العضوية، ويوجد أيضاً ضمن غاز الفحم الناتج من التقطير الإتلافي للفحم الحجري، وهو أحد المكونات الرئيسية للغاز الطبيعي المتصاعد من آبار النفط، كما ينتج في كثير من المزارع نتيجة عملية التحلل هذه لإنتاج "البيوجاز" الذي يحتوي على نسبة كبيرة من غاز الميثان لاستخدامه كوقود.
التقطير الإتلافي للفحم الحجري: تسخينه بمعزل عن الهواء.

2 ـ تحضيره:

يحضر غاز الميثان في المختبر بتأثير الماء المحمض بحمض الهيدروكلوريك على كربيد الألومنيوم.

نقره على هذا الشريط لعرض الصورة بالمقاس الحقيقي

3 - الخواص الفيزيائية لغاز الميثان :

(1) غاز شفاف عديم اللون والرائحة.
(2) كثافته أقل من كثافة الهواء الجوي.
(3) شحيح الذوبان في الماء.
(4) قابل للإسالة بالضغط والتبريد الشديدين (إلى سائل يغلي عند -161.7 س ويتجمد عند درجة -182.6 س.)
4 - الخواص الكيميائية للميثان:
(1) يحترق الغاز في الهواء بلهب أزرق (غير مضيء) وينتج عن احتراقه بخار الماء وثاني أكسيد الكربون وتنطلق طاقة حرارية.
(2) يتحلل الغاز إلى عنصريه عند إمراره في أنابيب معدنية مسخنة لدرجة الاحمرار، والكربون الناتج يسمى أسود الكربون.

نقره على هذا الشريط لعرض الصورة بالمقاس الحقيقي
(3) يتفاعل الغاز مع بخار الماء في وجود أكاسيد بعض الفلزات كعامل حفاز عند درجة حرارة عالية وضغط جوي كبير للحصول على غاز يسمى غاز الاصطناع، وهو مزيج من غازي الهيدروجين وأول أكسيد الكربون وله استخدامات صناعية عديدة.

(4) نظراً لأن الميثان مركب مشبع فإنه غير نشط كيميائياً، ولذلك فإنه لا يتأثر بالأحماض المعدنية أو القلويات، ولكن يمكن إحلال ذرة عنصر أو أكثر محل ذرة هيدروجين أو أكثر، وكمثال على ذلك تفاعل الغاز مع الكلور أو البروم، وهذا النوع من التفاعلات يُسمى تفاعلات الإحلال أو الاستبدال الذي يُميز الألكانات، والتفاعلات التالية توضح ذلك:
نقره على هذا الشريط لعرض الصورة بالمقاس الحقيقي
(أ) يتفاعل الميثان مع غاز الكلور بالإحلال (الاستبدال) في ضوء الشمس غير المباشر على مراحل كالتالي:

(ب) في الظلام التام وفي درجة الحرارة العادية لا يتفاعل غاز الميثان مع الكلور.

(جـ) إذا أجري التفاعل في ضوء الشمس المباشر فإنه يحدث انفجاراً ويتكون كلوريد الهيدروجين والكربون.

نقره على هذا الشريط لعرض الصورة بالمقاس الحقيقي
5 ـ استخدامات الميثان:

(1) تحضر منه كثير من المركبات العضوية مثل الكلوروفورم (مخدر ومذيب) ورابع كلوريد الكربون الذي يستخدم في اطفاء الحرائق وكمذيب أيضاً، كما يدخل في صناعات كثيرة مثل صناعة البلاستيك والنايلون والكحولات والفورمالدهيد... إلخ.
(2) يكون حوالي 80% من الغاز الطبيعي المستخدم كوقود.
(3) يستخدم في الاحتراق للحصول على الطاقة، فالكيلوجرام منه يعطي 13300 كيلو سعر.
(4) يحضر منه أسود الكربون الذي يستخدم في حبر الطباعة.
(5) يحضر منه النيتروميثان الذي يستخدم في عمل العقاقير الطبية والمبيدات الحشرية والمفرقعات

__________________

[نور]

السيليلوز
Cellulose
هو من المكونات الأساسية لجدر الخلايا النباتية، ويتكون السيليلوز من سلاسل متوازية غير متفرعة، وحداتها من سكر الجلوكوز، وترتبط السلاسل فيما بينها بروابط هيدروجينية مكونة حزماً .
والسيليلوز مادة بيضاء صلبة لا تذوب في الماء، ولا في المذيبات العضوية. وبالرغم من أن النشا والسيليلوز يتكونان من وحدات الجلوكوز، إلا أنهما يختلفان في الخواص بسبب اختلافهما في طريقة الترابط بين وحدات الجلوكوز، ولا يتحلل السيليلوز مائياً بسهولة مثل النشا ولكن عند تسخينه مع حمض الكبريتيك المخفف تحت ضغط يتحلل إلى جلوكوز.
النشا
Starch
نقره على هذا الشريط لعرض الصورة بالمقاس الحقيقي
يتكون النشا من مكونين هما الأميلوز Amylose (02% ) والأميلوبكتين (80%)، وكلاهما ناتج من تكاثف وحدات الجلوكوز، ولكن الاختلاف بينهما في شكل السلسلة المكونة للجزيء فالأميلوز سلسلته مستقيمة والأميلوبكتين سلسلته متفرعة.
ملاحظة: يذوب الأميلوز في الماء بينما الأميلوبكتين لا يذوب.
وجود النشا وأهميته:
يوجد النشا كحبيبات بيضاء في معظم النباتات وهو يخزن في كثير من الحبوب مثل القمح والذرة والأرز ودرنات البطاطس وغيرها، ويعد النشا غذاءً مخزناً تستخدمه النباتات عند النمو، كما أن النشا هو الغذاء الرئيس لمعظم الشعوب حيث يصنع منه الخبز والمعجنات وغيرها كما في الصورة:
خواص النشا:
- النشا قليل الذوبان في الماء البارد (20% تقريباً)، وفي الماء الساخن تنتفخ حبيبات النشا وتنفجر جدرانها معطية محلولاً لزجاً لامعاً وعندما يبرد يتحول إلى مادة هلامية لاصقة.
- يعطي النشا مع محلول اليود لوناً أزرق، ويعد هذا الكشف مميزاً للنشا.
نستنتج من التجربة المجاورة: وجود النشا في البطاطا والخبز.
اللاكتوز
نقره على هذا الشريط لعرض الصورة بالمقاس الحقيقي
يعد اللاكتوز من المكونات الرئيسية للبن الأم، (5-8%) ويسمى سكر اللبن، لأنه يوجد في ألبان جميع الثدييات، (في الحليب البقري 4-5%) وهو أقل حلاوة من سكر القصب، وأقل قابلية للذوبان في الماء، وينتج جزيء اللاكتوز من تكاثف جزيء جلوكوز وجزيء جالاكتوز، والرابطة في جزيء اللاكتوز تشبه الرابطة في جزيء المالتوز (رابطة 1-4).

مميزات سكر اللاكتوز في لبن الأم:
- لا يتخمر فلا يُنتج غازات في أمعاء الطفل.
- يساعد على نمو بضع أنواع البكتيريا النافعة في أمعاء الطفل وهذه تكوِّن فيتامين (ب المركب) اللازم لجسم الطفل.
- ملين طبيعي للطفل.
- درجة حلاوته قليلة، لذلك يستطيع الطفل تناول كمية كبيرة من لبن الأم.

كما أن لبن الأم يحتوي على فيتامينات ومضادات حيوية طبيعية، وأن تركيبه يتغير ليتلاءم مع عمر الطفل.

[نور]

الأحماض الأمينية
Amino Acids

يوجد ما يقرب من ثلاثمائة حمض أميني. وقد اكتشف أول حمض أميني عام 1806 م وأطلق عليه «أسبراجين» لوجوده بفطر الأسبرجس. والأحماض الأمينية التي تدخل في تركيب البروتينات عددها عشرون حمضاً فقط، وهي أحماض ألفا أمينية حيث أن كل حمض منها يحتوى على مجموعة كربوكسيل حرة، ومجموعة أمين حرة متصلتين بذرة الكربون ألفا بالإضافة إلى مجموعة أو سلسلة جانبية (R) وذرة هيدروجين، وتختلف المجموعة الجانبية للأحماض ألفا أمينية في تركيبها الكيميائي. فهي ذرة هيدروجين في الجليسين، أو أكثر تعقيداً مثل مجموعة الجوانيدين في الأرجنين. ويستثنى من ذلك حمض البرولين لعدم احتوائه على مجموعة أمين حرة لدخولها في تكوين حلقى، لذلك يطلق عليه حمض إيمينى.
وأحماض ألفا الأمينية لها تَشَكُل فراغي من نوع (L) وذلك لأن ذرة الكربون الألفا غير متماثلة، كما أن لها نشاطاً ضوئياً فيمكن لأيسومراتها الضوئية أن تعمل على إدارة مستوى الضوء المستقطب جهة اليمين (+) أو جهة اليسار (-) . وتتأين هذه الأحماض في المحاليل المائية وتتفاعل كالأحماض أو كالقواعد، كما أن الأحماض الأمينية أحادية الكربوكسيل أحادية الأمين تتأين تأيناً كاملاً مكونة أيونا ثنائى القطب متعادلاً كهربائياً يعرف باسم زفيتر أيون.
ويمكن تقسيم هذه الأحماض الأمينية التي تدخل في تركيب البروتينات تبعاً لخواص المجموعات الجانبية حيث تصفى كل مجموعة خاصيتها على الجزىء كله. أما بالنسبة لخاصية تأين المجموعة الجانبية فيمكن تقسيم الأحماض الأمينية إلى: أحماض أمينية متعادلة، أو حمضية، أو قاعدية. وبالنسبة لخاصية قطبية المجموعة الجانبية يمكن تقسيم هذه الأحماض إلى: أحماض أمينية غير قطبية، وقطبية متعادلة الشحنة، وقطبية سالبة الشحنة، وقطبية موجبة الشحنة. وهناك تقسيم ثالث يعتمد على القيمة الغذائية للحمض الأمينى، وعليه فتوجد أحماض أمينية أساسية؛ وهي التي لا يستطيع الجسم تكوينها بالمعدل اللازم للنمو الطبيعي للأطفال أو المحافظة على صحة وحيوية الكبار، لذلك يجب أن يحصل عليها الجسم عن طريق الغذاء، وهي متوفرة في البروتينات الحيوانية والأسماك والبيض. وهناك أحماض أمينية غير أساسية، وهي التي يمكن أن يكونها الجسم داخلياً ولا يسبب نقصها خطورة على صحته. أما التقسيم الرابع فيعتمد على أساس أيضى حيث توجد: أحماض أمينية جلوكوجينية، أي يمكن أن تتحول داخل الجسم إلى سكر الجلوكوز، وأحماض أمينية كيتوجينية، أي يمكن تحولها داخلياً إلى أجسام كيتونية، كما أن هناك أحماضاً أمينية تجمع بين الخاصيتين.
وتتحول أحماض ألفا الأمينية داخل جسم الإنسان إلى عدد من المركبات المهمة، فمثلاً الحمض الأمينى تيروزين يكّون أصباغ الميلانين التي تلوّن الجلد والشعر والعيون، كما يتحول حمض الهستدين إلى مركب الهستامين. وتتحد أحماض ألفا الأمينية مع بعضها البعض بروابط ببتيدية مكونة سلاسل ببتيدية مختلفة من حيث عدد ونوع وترتيب الأحماض الأمينية الداخلة في تكوينها. وتتشكل هذه السلاسل الببتيدية فراغياً لتكون العديد منالبروتينات ذات الأهمية الحيوية مثل الإنزيمات والأجسام المضادة والهرمونات الببتيدية مثل هرمون الإنسولين، والجلوكاجون وبعض الموصلات العصبية. وتتفاعل أحماض ألفا الأمينية أيضاً مع عديد من المركبات الأخرى عن طريق مجموعة الكربوكسيل أو مجموعة الأمين، وكذلك المجموعة الجانبية. وتساهم بعض هذه التفاعلات المختلفة في التقدير الكيفى والكمى للأحماض الأمينية مما يؤدي إلى معرفة تتابع هذه الأحماض في السلسلة الببتيدية واستنباط التركيب الأولى لبعض البروتينات. وهناك عديد من الأمراض الوراثية التي تصاحبها زيادة كبيرة في تركيز الأحماض الأمينية بالدم أو البول. ويرجع ذلك إلى نقص بعض الإنزيمات التي تساعد في أيض وتحول هذه الأحماض الأمينية داخل جسم الإنسان.
الأحماض النووية
Nucleic acids

أحماض موجودة بداخل نواة الخلية، والحمض النووى هو حامل الشفرة الوراثية. ويتكون الحمض النووى من وحدات تسمى النيوكليوتيدات تتكون كل منها من أربعة مركبات هي سكر خماسي، وحمض الفوسفوريك، وواحدة من أربع وحدات من قواعد خماسية الكربون، منها اثنتان من البيورينات، واثنتان من البيرميدينات. والأحماض النووية نوعان حمض الديؤكسى ريبوز النووى ويرمز له بالأحرف DNA أو الدنا: وحمض الريبوز النووى ويرمز له بالأحرف RNA أو الرنا.

[نور]

الألياف
Fibres
اصطلاح يطلق على أنواع مختلفة من المواد الليفية. بعضها ألياف طبيعية natural fibres وألياف من صنع من صنع الإنسان man made fibres.
والألياف الطبيعية إما من أصل نباتي كالقطن والجوث والكتان وإما من أصل حيواني كالصوف ووبر الجمل والحرير الطبيعي.
وتنقسم الألياف من صنع الإنسان إلى قسمين: الأول الألياف السليلوزية cellulosic fibres وهذه تصنع من لب الخشب wood pulp ومن أمثلتها الرايون viscose rayon وألياف خلات السليلوز cellulose acetate fibres ويطلق على هذين النوعين اسم الحرير الصناعي artificial silk.
والقسم الثاني من ألياف صنع الإنسان هي الألياف التي تصنع من البوليمرات المصنعة Synthetic polymers وتعرف هذه بالألياف العضوية المخلّقة Synthetic organic ومن أمثلتها لياف البولى أميد polyamide fibres وهي الألياف المعروفة باسم النايلون Nylon والألياف الأكريليه Acrylic fibres ومن أسمائها التجارية الأورلون Orlon والدرالون Dralon والأكريلان Acrilan وألياف البولى استر Ployester fibres ومن أسمائها التجارية التريلين Terrylene والداكرون Dacron والتريفيرا Trevira.
وقد عُرفت الألياف الطبيعة منذ آلاف السنين إذ كانت تغزل إلى خيوط yarn ثم تنسج إلى أقمشة أو تصنّع منها حبال ropes.
أما الألياف من صنع الإنسان فهي نسبيا صناعة حديثة بدأت عام 1905 بإنتاج الألياف السليلوزية وفي عام 1939 بدأ إنتاج أول أنواع الألياف العضوية المصنعة وهو النايلون ثم تبع ذلك إنتاج الألياف الأكريليه عام 1948 أما ألياف البولى استر فلم يبدأ إنتاجها إلا في عام 1953.
وقد بلغ الإنتاج العالمي من الألياف من صنع الإنسان عام 1992 حوالي 18,3 مليون طن مترى (منها 2,3 طن ألياف سليلوزية و16 مليون طن ألياف مخلقة) في حين أن إنتاج الألياف الطبيعية فيالعالم سنة 1992 م قَدِّر بحوالي 20,5 مليون طن (منها 18,7 مليون طن قطن و1,74 مليون طن صوف و60 ألف طن حرير طبيعي) أي أن ما يقرب من نصف استهلاك مصانع الغزل والنسيج في العالم هو من الألياف التي من صنع الإنسان.
ويرجع الإقبال على الألياف من صنع الإنسان إلى الانخفاض المستمر في أسعارها وإلى خواصها الطبيعية والكيميائية التي تضاهى أو تتفوق على ما ينافسها من الألياف الطبيعية. هذا إلى جانب أن إنتاج الألياف الطبيعية محدود بالمساحات المخصصة لزراعة القطن أو المراعي.
الألياف غير العضوية الصناعية Synthetic Inorganic Fibres: اكتسبت الألياف التي تُصنع من مواد غير عضوية أهمية خاصة نظراً لاستخداماتها المتعددة في الصناعة خاصة في الصناعات الهندسية وفي أعمال البناء ومن أمثلتها:
(أ) ألياف الزجاج Glass Fibres or Glass Wool.
حيث يستعمل الصوف الزجاجي في أغراض العزل الحراري وفي تقوية reinforcement بعض المواد كالبلاستيك والجبس والمطاط والأسمنت.
(ب) ألياف سليكات الألومنيوم Aluminium Silicate Fibres. وتستعمل أساساً في أغراض العزل الحراري خصوصاً عند درجات الحرارة المرتفعة 400 ـ 1200°م) التي لا يمكن استخدام الصوف الزجاجي عندها.
(ج) ألياف الكربون * Carbon Fibres وتستعمل في تقوية البلاستيك وينتج عن هذه التقوية مواد تعرف باسم المواد المركبّة composites وهي تفوق الفلزات كالألومنيوم والصلب في قوتها وصلابتها وخفة وزنها ومقاومتها للتآكل ولذا تستخدم في صناعة مركبات الفضاء والطائرات وبعض أجزاء المحركات النفاثة.
__________________

[نور]

الطاقة الكيميائية

هناك طاقة مختزنة في المادة أثناء تكونها، وتعتمد كمية هذه الطاقة على نوع وترتيب الذرات في المادة، وهذه الطاقة إما أن تمتص أو تنطلق أثناء التفاعل الكيميائي ولذا تعتبر الطاقة الكيميائية صورة من صور طاقة الوضع.

مجموع الطاقات الداخلية المختزنة في المادة أثناء تكونها نتيجة لارتباط الذرات مع بعضها البعض.
هناك أنواع من الطاقات تكون مصاحبة لجزيء المادة مثل:
الطاقة الانتقالية: وهي الناتجة عن انتقال الجزيء من مكان لآخر.
الطاقة الدورانية: وهي ناتجة عن دوران الجزيء حول محور أو أكثر في مركزه.
الطاقة الأهتزازية: وهي ناتجة عن ذبذبة الجزيء حول موضع الاتزان وهذه تعتمد على شكل وتركيب الجزيء.
طاقة الترابط: وهذه ناتجة عن انجذاب الأيونات أو الجزيئات أو تنافرها عن بعضها.

الطرق المتبعة في التحليل الكيميائي الكمي

يمكن تقسيم الطرق المتبعة في التحليل الكيميائي الكمي إلى:
أولاً: طرق طبيعية:
ويطلق عليها التحليل الكمي بالطرق الطبيعية (الكمي ـ الطبيعي) والتي تعتمد على قياس بعض الخواص الطبيعية للمادة مثل: درجة الغليان، التجمد، شدة اللون، درجة الامتصاص الضوئي، الانكسار الضوئي وغيرها. وأهم طرق التحليل الكمي الطبيعي هي:
1 ـ التحليل الضوئي.
2 ـ معامل الانكسار.
3 ـ قياس الإشعاع.
4 ـ التحليل الكهربي.
ملاحظات:
1 ـ يتوقف الامتصاص الضوئي لمحلول المادة الملونة على:
أ ـ نوع المادة.
ب ـ درجة تركيزها في المحلول.
ج ـ درجة نقاء المادة.
2 ـ الخاصية الطبيعية للمادة غالباً ما تتناسب مع كتلة المادة أو درجة تركيزها في المحلول.
3 ـ التحليل الضوئي هو عملية تحديد درجة تركيز مادة في محلولها الملون بقياس درجة امتصاصها للضوء.
4 ـ طرق التحليل الضوئي:
(أ) استخدام العين المجردة كما في أنابيب نسلر.
(ب) استخدام جهاز قياس الطيف الضوئي (الإسبكتروفوتوميتر) .
(ح) اختبار النقطة.
5 ـ معامل الانكسار الضوئي لمادة يمكن قياسه باستخدام الإسبكتروفوتوميتر. ومن جداول خاصة تربط معامل الانكسار الضوئي بدرجة التركيز نستطيع معرفة درجة التركيز ودرجة النقاء.
6 ـ تتوقف قيمة معامل الانكسار الضوئي لمحلول مادة على نوعها ودرجة نقائها وعلى درجة تركيزها في المحاليل المائية أو المذيبات العضوية.
7 ـ في حالة المحاليل غير الملونة نصيف مواد كيميائية أخرى تتفاعل مع المادة المذابة في المحلول وتكون مركبات ملونة تتدرج شدة لونها مع تدريج درجة تركيزها في المحلول.
8 ـ الأساس الذي تعتمد عليه طريقة قياس الإشعاع في التحليل الكمي الطبيعي هو قياس شدة الإشعاع الصادر من المواد المشعة وذلك بواسطة عداد جيجر. وباستخدام جداول خاصة يمكن بمعرفة شدة الإشعاع استنتاج درجة تركيز المادة المشعة.
9 ـ يستخدم عداد جيجر في الكشف عن الخامات المشعة وقياس شدة الإشعاع الناتج من تلوث البيئة، كما يستخدم في قياس شدة إشعاع النظائر المشعة والاستفادة منها في الأبحاث العلمية.
10 ـ التحليل الكهربي (الترسيب الكهربي): التحليل أو الترسيب الكهربي هو تفاعلات الأكسدة والاختزال التي تحدث في المحاليل الإلكتروليتية عند قطبي الخلية الكهربية نتيجة مرور تيار كهربي فيها.
11 ـ الفاراداي هو كمية الكهربية التي ترسب الوزن المكافىء الجرامي لأي عنصر عند إمرارها في محلول ملح من أملاحه وتساوي 96500 كولوم وتحوي عدد أفوجادرو من الإلكترونات وهو 6,023 × 1023إلكترون.
12 ـ يعتمد الحساب الكيميائي في التحليل الكهربي على قانوني فاراداي:
القانون الأول: كمية المادة المنفصلة (و) بالتحليل الكهربي تتناسب طردياً مع كمية الكهربية (ك) المارة في المحلول الإلكتروليتي للمادة.
القانون الثاني: كمية المواد المنفصلة بالتحليل الكهربي وبكمية كهربية واحدة تتناسب

[نور]

التحليل الطيفي الامتصاصيّ
Spectrophotometric Analysis
يعتمد التحليل الطيفى على ظاهرة امتصاص الطاقة الضوئية المرئية أو فوق البنفسجية أو تحت الحمراء بالمادة المراد تحليلها، وذلك طبقاً لقواعد ثابتة ومعروفة، تحدد على أساسها طول الموجة الممتصة ومدى شدة هذا الامتصاص. وينتج الامتصاص الطيفي في منطقتي الضوء المرئي وفوق البنفسجي بسبب إثارة إلكترونية في الجزيئات ويقع ذلك في مدى طول موجى بين 200 إلى 800 نانوميتر (10 -9 متر) .
ويعتمد التحليل الكمى الطيفي على العلاقة الرياضية بين الامتصاص الطيفي وتركيز المادة الماصة للضوء وذلك طبقاً لقانون «لامبرت بير» abc = A حيث A الامتصاص، a معامل الامتصاصية، b طول المسار الضوئي، c التركيز. والامتصاص الطيفي في المنطقة المرئية وفوق البنفسجية له استخدامات كثيرة منها حساب ثابت التأين k لدلائل الأحماض والقواعد بواسطة تغير الامتصاص مع تغير الرقم الهيدروجيني. وهناك تطبيق آخر هو تعيين أو ترجيح أحد الاحتمالات المتعددة لتركيب المتراكبات.
__________________

[نور]

تجارب كيميائية

الكشف عن غاز الهيدروجين

وضعنا كمية من كحول الإيثانول في وعاء، ثم أضفنا إليه قطعة من الصوديوم ووضعنا بالوناً على فوهة الوعاء، نلاحظ بعد قليل تصاعد فقاعات في الوعاء، إضافة إلى انتفاخ البالون مما يدل على تصاعد غاز، نتعرف عليه لاحقاً بطرق الكشف عن الغازات فيتبين لنا أنه غاز الهيدروجين

أكسدة الكحول الأولي إلى ألدهيد:

نسخن قطعة من النحاس حتى الإحمرار لنستخدمها كعامل مؤكسد، حيث يتأكسد النحاس فاقداً لونه الذهبي إلى لون أكسيده الأسود، بعد ذلك نقوم بغمسه في محلول كحول أولي (أيثانول) نلاحظ أن قطعة النحاس قد استعادت لونها الذهبي، مع تصاعد رائحة مميزة هي رائحة الألدهيد (أيثانال).
نستنتج أن الكحول الأولي يتأكسد إلى ألدهيد.

الكشف عن الألدهيدات:

الألدهيدات تختزل كاشف تولين الذي يحتوي على كاتيونات الفضة ويحولها إلى ذرات الفضة التي تترسب في صورة مرآة فضية، ويُستفاد من هذا التفاعل في عمل أنواع من المرايا، حيث يتم استخدام الميثانال لترسيب طبقة الفضة على الزجاج.

الخواص الأساسية لمكونات المخلوط:
المكونات: كمية من برادة الحديد ومسحوق الكبريت.
طريقة التحضير: امزج الكميتين فقط.
العمل: تقريب قضيب المغناطيس من برادة الحديد.
المشاهدة: عند تقريب قضيب المغناطيس تنجذب برادة الحديد.
الاستنتاج: مكونات المخلوط تحتفظ بخواصها الأساسية، لذلك يمكن فصل المواد المكونة له بالطرق الفيزيائية.
ملاحظة: برادة الحديد تنجذب باتجاه المغناطيس الخواص الأساسية لمكونات المركب:
المكونات: 7 جم من برادة الحديد مع 4 جم من مسحوق الكبريت.
طريقة التحضير: سخن المزيج في بوتقة لمدة 15 دقيقة.
العمل: تقريب قضيب المغناطيس من برادة الحديد.
المشاهدة: عند تقريب قضيب المغناطيس لا تنفصل برادة الحديد.
الاستنتاج: العناصر المكونة للمركب تفقد خواصها الأساسية، لذلك لا يمكن فصل المواد المكونة له بالطرق الفيزيائية.

تجربة تحضير كلوريد الصوديوم:

ينتج كلوريد الصوديوم عن اتحاد عنصري الكلور والصوديوم، نقوم أولاً بتسخين عينة من الصوديوم ثم ندخلها إلى وعاء زجاجي يحتوي على غاز الكلور حيث يحدث التفاعل ويتكون كلوريد الصوديوم.

تواريخ هامة في الكيمياء
ق.م تعلم الإنسان صنع البرونز
القرن الخامس عشر قبل الميلاد قدم ديموقريطس نظرية الذرة
القرن السابع الميلادي بدأت الكيمياء في الانتشار من مصر إلى شبه الجزيرة العربية ووصلت إلى غرب اوروبا في القرن الثاني عشر الميلادي
800 م حضر جابر بن حيان لأول مرة حمض الكبريتيك بالتقطير من الشب, واكتشف الصودا الكاوية
805 م أدخل الكيميائيون العرب المنهج التجريبي في العلوم التطبيقية وعلى رأسها الكيمياء
أوائل القرن الثامن عشر الميلادي طور جورج أيرنست ستال نظرية اللاهوب
في الخمسينيات من القرن الثامن عشرالميلادي تعرف جوزيف بلاك على ثاني أكسيد الكربون
1766 م اكتشف هنري كافندش الهيدروجين
في السبعينات من القرن الثامن عشرالميلادي اكتشف كارل شيل وجوزيف بريستلي الأكسجين
أواخر القرن الثامن عشر الميلادي عرف أنطوان لافوازيه قانون حفظ الكتلة وافتراض نظرية الأكسجين في الاحتراق
1803 م أعلن جون دالتون نظريته الذرية
1811 م قرر إميديو أفوجادرون أن الحجوم المتساوية لجميع الغازات تحت نفس الضغط والحرارة تحتوي على اعداد متساوية من الجسيمات
أوائل القرن التاسع عشر الميلادي استطاع جونز جاكوب ... حساب الأوزان الذرية بدقة لعدد من العناصر
1828 م استطاع فريدريك فولر تحضير أول مادة عضوية ... من مواد غير عضوية
1856 م حضر السير وليم هنري بير كن اول صبغة مصنعة ..
1869 م اكتشف دمتري مندليف ويوليوس لوثر ماير القانون .
1910 م سجل فريتز هابر براءة اختراع طريقة لإنتاج النشادر المصنعة
1913 م اقترح نيلز بور نظريته الذرية
1916 م وصف جليبرت ن. لويس الروابط الإلكترونية بين الذرات
الخمسينيات من القرن العشرينبدأ علماء الكيمياء الحيوية يكتشفون أن الحمض النووي الريبي منقوص الأكسجين (د ن أ) والحمض النووي الريبي (ر ن أ) يؤثران على الوراثة
أوائل الثمانينيات من القرن العشرينبدأ الكيميائيون في تطوير جهاز يدار بالطاقة الشمسية لإنتاج وقود الهيدروجين بواسطة التحليل الكيميائي للماء
نماذج تصنيف العناصر

__________________

[نور]

تفاعــلات شهيــرة في الكيمياء العضوية ...


لدينا اليوم تفاعل شهير من تفاعلات الكيمياء العضوية ..وهو يعتبر من التطبيقات المهمة على carbanions

Acetoacetic-Ester Condensation / Claisen Condensation


المعادلة العامة للتفاعل /




تفاعل كليزن / هو تفاعل تكوين رابطة carbon- carbon bond formation C-C عن طريق تفاعل استبدال substitution

ويتم بين استرات تحتوي على ألفا هيدروجين ، بوجود قاعدة مثل صوديوم ايثوكسيد NaOEt للحصول على β-ketoesters ..

اذا كان التفاعل بين جزيئين استر احدهما يحتوي على ألفا هيدروجين والآخر لا يحتوي عليه فان التفاعل يسمى crossed claisen condensation

اذا استخدمت الكيتونات ketones أو النيتريلات nitriles كمعطي donor في هذا التفاعل فان الناتج هو β-diketone أو β-ketonitrile على الترتيب

ان استخدام قاعدة قوية يزيد من الناتج مثل : أميد الصوديوم sodium amide ، هيدريد الصوديوم sodium hydride

Mechanism :

الخطوة الأولى
نقره على هذا الشريط لعرض الصورة بالمقاس الحقيقي

الخطوة الثانية


الخطوة الثالثة
نقره على هذا الشريط لعرض الصورة بالمقاس الحقيقي


تفاعل جديــد وهو تفاعل تكاثف ألدول ..

Aldol Condensation

المعادلة العامة التفاعل ..


تحت تأثير قاعدة مخففة أو حمض مخفف ، فان جزيئين من الألدهيد أو الكيتون يمكن أن يتحدا ليكونا بيتا – هيدروكسي ألدهيد أو بيتا هيدروكسي كيتون .

ان الناتج يمكن الحصول عليه عن طريق الاضافة addition لأحد الجزيئين من الألدهيد (أو الكيتون) الى الجزئ الآخر حيث أن ألفا- كربون من الجزئ الأول تهاجم مجموعة الكربونيل C=O من الثاني ..

اذا لم يحتوي الألدهيد أو الكيتون الداخل في التفاعل على ألفا هيدروجين فان تفاعل ألدول لا يمكن أن يحدث ..

mechanism

في وسط قاعدي ..



في وسط حمضي ..

نقره على هذا الشريط لعرض الصورة بالمقاس الحقيقي

Azo Coupling

المعادلة العامة للتفاعل ..



وهو تفاعل ازدواج يستخدم بشكل واسع في الصناعة لانتاج الصبغات .

ويحدث هذا الازدواج بين aromatic diazonium ion حيث يتقاعل كمحب للالكترونات electrophiles مع حلقة أروماتية منشطة activated aromatics مثل الأنيلين أو الفينول (حيث أن المجموعات الوظيفية NH2 ، و OH) تزيد من نشاط حلقة البنزين ..

ويتم الاستبدال على موقع بارا para الا اذا كان مشغولا فيحدث على موقع أورثو ortho ..

ان قيمة الأس الهيدروجيني PH للمحلول مهمة جدا ،فيجب أن يكون الوسط حمضي او متعادل ، ولا يمكن أن يتم التفاعل اذا كان PH قليل جداً..

mechanism..

الخطوة الأولى :

نقره على هذا الشريط لعرض الصورة بالمقاس الحقيقي


الخطوة الثانية :

نقره على هذا الشريط لعرض الصورة بالمقاس الحقيقي


Hell-Volhard-Zelinsky Reaction

المعادلة العامة للتفاعل /




في هذا التفاعل يتعامل الحمض الكربوكسيلي مع البروم في وجود حافز " كمية من الفسفور " فيحدث هلجنة بواسطة البروم للحمض الكربوكسيلي ..

Mechanism

الخطوة الأولى /



يتفاعل الفسفور مع البروم ليعطينا ثلاثي برومو الفسفور ، وفي أول خطوة يتحول الحمض الكربوكسيلي الى acyl bromide


الخطوة الثانية /

نقره على هذا الشريط لعرض الصورة بالمقاس الحقيقي


acyl bromide يمكن أن يتواجد في صورة اينول ، وهذه الصيغة يحدث لها brominated بسرعة على ذرة ألفا - كربون ، ومركب monobrominated محب للنواة بشكل كبير لذلك يتوقف التفاعل عند هذه المرحلة .

والمركب الوسطي acyl intermediate يمكن تحت تأثير البروم أن يتبادل مع حمض كربوكسيلي غير متفاعل عن طريق الأنهيدريد وهذا يسمح باستمرار الدورة التحفيزية لاتمام التحول ..
__________________

[نور]

تفاعل شهير وهو تفاعل ساندمير ..

Sandmeyer Reaction

المعادلة العامة للتفاعل ..



ان استبدال مجموعة الأمينو في المركبات الأروماتية ممكن عن طريق تحضير ملح الديازونيوم للمركب diazonium salt ثم تتم ازاحة باستبدال النيتروجين بمجموعة محبة للنواة nucleophile (Cl-, I-, CN-, RS-, HO-) العديد من تفاعلات ساندمير تتم بوجود النحاس كعامل حفاز وهناك أنواع أخرى لا تحتاج العامل الحفاز مثل الماء والبوتاسيوم واليود..




تفاعل ساندمير مهم جداً في عمليات التحويل transformation في الكيمياء الأروماتية، لأنه ينتج من بعض انماط الاستبدال والتي لا يمكن الحصول عليها بالاستبدال المباشر

mechanism..



تفاعل آخر شهير وهو تفاعل كانيزارو ..

Cannizzaro Reaction

هو تفاعل أكسدة واختزال redox reaction يتم بتفاعل جزيئين ألدهيد حيث يتأكسد أحدهما إلى حمض ويختزل الآخر إلى كحول ..

المعادلة العامة للتفاعل //



وتعتمد سرعة التفاعل على الاستبدال الذي يتم على حلقة البنزين ..
وقد يتم التفاعل بين جزئ ألدهيد أروماتي وآخر أليفاتي ويسمى التفاعل Crossed Cannizzaro Reaction

نقره على هذا الشريط لعرض الصورة بالمقاس الحقيقي


mechanism//

نقره على هذا الشريط لعرض الصورة بالمقاس الحقيقي


التفاعل القادم هو ..

فمان Hofmann Elimination

المعادلة العامة للتفاعل . .




هذا التفاعل يتم على مركبات الكيل الأمين alkyl amine لينتج الألكين ويتم التفاعل بوجود أيوديد الميثيل CH3I ثم بأكسيد الفضة والماء والحرارة ..

mechanism ..
آلية التفاعل تتم بتكوين أيوديد الأمونيوم والتي تفقد عند حدوث ال elimination بواسطة الماء لتتكون لدينا رابطة ثنائية معطية الألكين alkene







The Hofmann Degradation

الهدف من هذا التفاعل هو انقاص طول السلسلة الكربونية (Decrease the length of carbon chain)

المعادلة العامة للتفاعل ..

نقره على هذا الشريط لعرض الصورة بالمقاس الحقيقي

يتم التفاعل بين الأميد وخليط من البروم Br2 وهيدروكسيد الصوديوم NaOH بوجود الحرارة ..

ويتم فقد مجموعة الكربونيل الموجودة في الأميد -CO- للحصول على أمين أولي تنقصه ذرة كربون عن الأميد
الذي بدأنا به .

__________________

[نور]

تفاعل اليوم هو Allan-Robinson Reaction
المعادلة العامة للتفاعل /

نقره على هذا الشريط لعرض الصورة بالمقاس الحقيقي

الغرض من هذا التفاعل هو تحضير الفلافونات flavones..

وهو يتم بتفاعل o-hydroxyaryl ketones مع أنهيدريد أروماتي ليعطي الفلافون ..
بيناكول Pinacol Rearangement

المعادلة العامة للتفاعل //



وهو تفاعل يتم على البيناكول وهو مركب 1,2 ثنائي الهيدروكسيل في وجود H2SO4 كعامل حفز ليعطي مركب t-butyl methyl ketone والذي يسمى أيضاً Pinacolone

Mechanism




نقره على هذا الشريط لعرض الصورة بالمقاس الحقيقي





Pinacol Coupling Reaction


البيناكول pinacol يمكن الحصول عليه بواسطة اختزال الكيتون



ميكانزم التفاعل

Bartoli indole synthesis

المعادلة العامة للتفاعل :



وهو تفاعل يتم بين اورثو نيتروأرين nitroarenes مع جرينيارد vinyl grignard reagents ليعطينا الاندول ..

mechanism :

نقره على هذا الشريط لعرض الصورة بالمقاس الحقيقي

أريد أن انوه الى نقطة مهمة في هذا التفاعل ..

نعرف دائما ان الأكسجين هو الذي يهاجم لاحتوائه على زوج الكترونات حرة ولكن أن يهاجم عليه ؟؟ فذلك بالتأكيد غريب ولا يمكنك أن تراه دائما في الكيمياء العضوية ..

ولكن في هذا التفاعل نجد أن vinyl grignard reagents هاجم على ذرة الأكسجين في النيترو ليحولها الى نيتروزو .. إذن هذا ممكن ..

اذكروا ذلك عن فرولاين أكسجين